Podnikal už od roku 1991, kdy založil firmu Roliz (Russian Leasing), která se zabývala obchodem s Čínou, stavbou lodí a rybolovem. V čele firmy stál až do okamžiku, kdy byl zvolen gubernátorem Přímořského kraje. V roce 2012 obsadil Darkin první příčku v žebříčku nejbohatších úředníků ve federálním okruhu Dálného východu.
V roce 1998 se Darkin stal prezidentem banky Primorye. Své akcie posléze převedl na svou druhou manželku, herečku Larisu Belobrovu. Od roku 2015 je i prezidentem investiční skupiny Pacific Investment Group. Hlavním cílem společnosti je zatraktivnit ruský Dálný východ pro soukromé investory.
Zprávy o Darkinově zapojení do zločineckých struktur se poprvé objevily v červnu 2001. Jeden z vladivostockých listů s odvoláním na zdroje z orgánů činných v trestním řízení uvedl, že mezi kriminálními živly je Darkin známý pod přezdívkou „Daryč“. V roce 2002 se v médiích objevil videozáznam, na němž gubernátora obklopují místní zločinečtí bossové.
„Od Sergeje Michajloviče [Darkina] jsem se hodně naučil,“ řekl médiím někdejší Darkinův zástupce a bývalý poslanec Státní dumy Sergej Sopčuk, který je dnes na seznamu hledaných osob Interpolu kvůli skrývání majetku a podnikání (včetně firmy a nemovitosti v Česku), jež nabyl během výkonu poslaneckého mandátu. O tom, zda došlo ke kontaktu bývalých kolegů i na české půdě, se redakci nepodařilo získat konkrétní informace.
Už od roku 2011 působila v Praze Darkinova velkoobchodní firma Nakhodka Seafood jakožto česká dceřiná firma ruské Nakhodka Active Marine Fishery Base. Darkin byl v českém obchodním rejstříku do jara 2022 veden jako její jednatel. Po začátku války v Ukrajině v únoru 2022 přišel zlom a Darkin se svého rybářského byznysu rozhodl rychle zbavit. V květnu z pozice jednatele firmy odešel.
Další dvě firmy Fjord Bohemia, s. r. o, jež provozovala závod na zpracování ryb v Čakovicích, a Mooney, s. r. o., které patřily objekty v Čakovicích, kde byly ryby zpracovávány, byly v červnu 2022 prodány developerské společnosti Invest & Property Consulting (IPC). Té šéfuje český architekt Oliver Kálnássy. Celková účetní hodnota firem činila 16,5 milionů korun. Podle informací redakce Seznam Zprávy se Darkin k tomuto kroku rozhodl kvůli obavám z možných dopadů protiruských sankcí.
Darkinova rodina ale dodnes vlastní dva pražské hotely – Hotel Angelis na Smíchově a hotel Suite Home Prague na rohu Příčné a Žitné ulice. Ty jsou podle katastru majetkem Darkinovy švagrové Jevgenije, manželky jeho bratra.
Medailonek vznikl v rámci projektu KremRule, jehož cílem je zpřehlednit a katalogizovat majetky ruských oligarchů a klíčových spolupracovníků prezidenta Vladimira Putina v Česku. Jde o lidi, kteří z velké části drží Putina při moci, slouží jako prostředníci pro jeho soukromé investice nebo drží strategické pozice v silových složkách a tajných službách. Pokud se chcete podílet na dalším mapování majetku ruských oligarchů v Čechách, podpořte nás. Jakákoliv částka nám velmi pomůže. Děkujeme.